Napriek tomu, že je známy viac pre jeho obrovský penis ako jeho tvár, Sean Michaels je jedným z tých pornografických hercov, ktorí sú okamžite rozpoznateľní. Michaels vstúpil do sexuálneho priemyslu v roku 1989 a je známy svojimi análnymi sexuálnymi scénami v medzirasovej pornografii. Od jeho debutov v takých filmoch ako Black a Blonde: Film, Savage Fury 2, Anal Angels 2 a Black v Saddle, objavil sa vo viac ako 2000 scén a pracoval so všetkými hlavnými a malými štúdiami v priemysle. Po tom, čo bol v roku 1995 predstavený do siene slávy AVN, bol Sean pochválený za svoju prácu a nominovaný na početné sexuálne ocenenia, od AVN až po XRCO Awards.