Jenna Tales vyrástla v Spojených štátoch s transgender identity, hnedé vlasy, hnedé oči a atraktívne, štíhly tvar tela, 170 cm výška, 34B-26-36s, a prírodné ženské vlastnosti, ktoré zvýraznili dospelý priemysel, uctievanie vášnivé scény, kde jej zadok a charizma ohromil partnerov. V roku 2017 debutoval v erotickom filme Trans Pison v Trans 500 Studios, kde na seba upriamil pozornosť prostredníctvom tvrdých análnych a orálnych akcií, a potom rýchlo pokračoval scénou ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 s výletom, ktorý začal svoju kariéru v trans hardcore erotických filmov. Jeho práce boli publikované na Trans500.com, Grooby Productions a Evil Angel, vrátane Transsexuálne Road Trip série s intenzívnou penetráciou, Trans Latina Hardcore s latinským zameraním na najlepšie a poháre, rovnako ako jeho sólové videá, ako je Jenna Tales Solo Masturbation, kde lákal TS ihrisko s hračkami a zmyselné dotyk a holých akcií. Objavil sa na Trans-Visions a Tranny Tease DVDs s inými trans hviezdami, ako Alexa Campbell alebo Venus Lux, ktorý mu priniesol medzinárodné uznanie na Transgender Erotica Awards, kde bol nominovaný na najlepšiu novú kategóriu trans výkon, chváliť svoju ženskú krásu, voľný štýl a flexibilné telo, ideálne pre gonzo a fetišové scény. Počas svojej kariéry natočil asi 10 scén v rokoch 2017 až 2019, najmä v análnych, orálnych a duo erotických filmoch, kde zapôsobil na režisérov ohňom a otvorenosťou, ale kvôli spoločenským výzvam transidentity sa rozhodol osláviť sám seba, a aj keď po roku 2019 odišiel do dôchodku, jeho fanúšikovia naďalej uctievajú jeho archívne klipy na platformách, ako je Pornhub alebo xHamster, kde má verné publikum pre jeho bujné odvolanie.