Kailani Kai začala svoju kariéru v zábave dospelých na jar 2019 a odvtedy je aktívna. Rýchlo sa stala stúpajúcou hviezdou v kategórii MILF a pracovala s mnohými pozoruhodnými štúdiami ako Bang Bros, Brazzers a Reality Kings. Objavila sa vo viac ako 20 scénach a bola uvedená na slávnych stránkach ako 40 Niečo Mag a Scoreland. V roku 2020 bola nominovaná na kategóriu "Hottest MILF (Fan Award) " na AVN Awards.