Jessie Wylde vstúpil do filmového priemyslu dospelých v roku 2017, vo veku okolo 20 rokov, a bol aktívny tri roky, do roku 2020. Počas svojej kariéry sa objavila v mnohých explicitných tvrdých videách, vrátane anál, trojky, lesbičiek a POV scén. Pracoval s takými pozoruhodnými značkami ako Naughty America, Reality Kings a Bang Real Teens, a jeho filmy zahŕňajú Sneaky Sex 12 a Mandingo: Kráľ medzirasových 10.